Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui strategi dalam mengembangkan kualitas pelaku Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) di Kabupaten Karanganyar. Penelitian ini dilakukan di Dinas Koperasi, Usaha Kecil, Transmigrasi, Energi dan Sumber Daya Mineral. Penelitian ini adalah penelitian kualitatif, dengan teknik pengambilan informan purposive sampling. Data dikumpulkan melalui wawancara dengan Fasilitator Kewirausahaan, Fungsional, dan Pendamping UKM, serta studi dokumentasi dari beberapa dokumen terkait berupa Rencana Strategis Disdagnakerkop UKM Kabupaten Karanganyar tahun 2018-2023, Rencana Strategis Diskuktrans ESDM Kabupaten Karanganyar tahun 2024-2026, Peraturan Daerah Kabupaten Karanganyar Nomor 3 Tahun 2017, Peraturan Daerah Kabupaten Karanganyar Nomor 5 Tahun 2022, Peraturan Bupati Karanganyar Nomor 50 Tahun 2022, serta media massa Solopos Soloraya. Validitas data dalam penelitian ini menggunakan triangulasi sumber. Analisis data yang digunakan dalam penelitian ini adalah analisis SWOT yaitu bentuk analisis yang terdiri dari kekuatan, kelemahan, peluang, dan ancaman yang kemudian dikelompokkan dalam bentuk matriks untuk menghasilkan alternatif-alternatif yang selanjutnya dilakukan Uji Tes Litmus yang mana setiap isu strategis memiliki 13 pertanyaan yang kemudian diberikan nilai guna mengetahui isu yang paling strategis. Hasil penelitian menunjukkan bahwa strategi yang dapat dilakukan Dinas Koperasi, Usaha Kecil, Transmigrasi, Energi dan Sumber Daya Mineral Kabupaten Karanganyar dalam menanggapi isu-isu sangat strategis berada pada posisi strategi: 1) Agresif: memaksimalkan pengadaan sosialisasi dan pelatihan bagi pelaku UMKM dengan program capacity building pada pelaku UMKM; 2) Diversifikasi: meningkatkan kerja sama dengan platform digital dengan program go digital marketing bagi pelaku UMKM melalui dampingan e-commerce. Untuk mengoptimalkan pengembangan kualitas pelaku UMKM maka pemerintah dapat menerapkan kedua strategi tersebut.