Pendidikan di abad 21 mengubah peran guru di SMK sebagai inovator, fasilitator dan agen perubahan untuk mengelola ketidakpastian perkembangan kebutuhan industri dan kurikulum dengan tuntutan yang kian kompleks sehingga mengharuskan menerapkan perilaku kewirausahaan guru. Penerapan perilaku kewirausahaan guru ini harus disertai dengan kreativitas dan emosi yang stabil yang berguna untuk mendorong guru dalam merancang pembelajaran yang adaptif sesuai kebutuhan industri dan tuntutan kurikulum serta membantu guru untuk mengelola tekanan tuntutan pekerjaan dan menghasilkan keputusan yang lebih rasional. Penelitian ini bertujuan untuk menguji pengaruh kemampuan berpikir kreatif dan kecerdasan emosional terhadap perilaku kewirausahaan guru SMK di Surakarta serta menguji peran gender sebagai variabel moderasi. Kemampuan berpikir kreatif berguna mendorong guru untuk menghasilkan ide baru dalam merancang kegiatan pembelajaran yang inovatif dan menghasilkan solusi dari dinamika perubahan pendidikan abad 21 sedangkan kecerdasan emosional berguna mendorong guru untuk mengelola emosi stabil, mudah beradaptasi dan menghasilkan keputusan yang rasional dalam praktik profesionalnya. Penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif deskriptif yang berlandaskan pada Attitude Theory bahwa perilaku seseorang terbentuk dipengaruhi oleh sikap dengan komponen kognitif, afektif dan konatif. Sampel penelitian ini terdiri atas guru dari SMK Negeri 1 Surakarta dan SMK Negeri 6 Surakarta yang memiliki kesamaan sektor kejuruan bisnis dan manajemen sehingga perilaku kewirausahaan guru dapat diamati secara konsisten dengan sampel sebanyak 102 guru yang dipilih menggunakan teknik proportionate random sampling. Data penelitian dianalisis menggunakan regresi berganda hierarki. Hasil penelitian disimpulkan bahwa: (1) kemampuan berpikir kreatif memiliki pengaruh terhadap perilaku kewirausahaan guru SMK di Surakarta; (2) kecerdasan emosional memiliki pengaruh terhadap perilaku kewirausahaan guru SMK di Surakarta; (3) gender tidak memoderasi pengaruh kemampuan berpikir kreatif terhadap perilaku kewirausahaan guru SMK di Surakarta; (4) gender tidak memoderasi pengaruh kecerdasan emosional terhadap perilaku kewirausahaan guru SMK di Surakarta. Temuan ini menegaskan bahwa pentingnya meningkatkan kemampuan berpikir kreatif dan kecerdasan emosional tanpa membedakan gender guna mendorong penerapan perilaku kewirausahaan guru lebih optimal.