Perkembangan teknologi digital mengakibatkan persaingan yang semakin ketat dalam pemasaran produk asuransi yang kemudian mendorong PT Asuransi Jasindo Solo untuk memanfaatkan digital marketing sebagai strategi untuk memasarkan produk Personal Accident ke pasar Business-to-Business (B2B). Namun, penggunaan digital marketing dalam pemasaran produk ini dianggap kurang optimal, sehingga memerlukan analisis lebih lanjut terhadap strategi yang diterapkan dan kendala yang dihadapi dalam pemasaran kepada calon mitra bisnis. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menganalisis strategi digital marketing dalam pemasaran, media digital yang digunakan, serta kendala yang dihadapi. Penelitian ini dilakukan di PT Asuransi Jasindo RO Solo, dengan menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode deskriptif. Teknik analisis data yang digunakan adalah model Miles dan Huberman melalui tahapan reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Data diperoleh melalui observasi dan wawancara dengan narasumber dari divisi marketing. Hasil penelitian menunjukkan bahwa strategi digital marketing yang dilakukan sudah berjalan dengan efektif namun belum maksimal sepenuhnya. Strategi ini sudah sesuai dengan bauran pemasaran 7P (product, price, place, promotion, people, process, physical evidence). Kendala yang dihadapi selama pemasarn juga cukup beragam antara lain rendahnya pemahaman calon mitra terhadap manfaat produk Personal Accident, proses pengambilan keputusan pada pasar B2B yang relatif panjang, lambatnya respons calon mitra, serta perlunya peningkatan kompetensi sumber daya manusia dalam bidang digital marketing