Kepailitan mengakibatkan seluruh aset debitur berada dalam penguasaan kurator untuk kepentingan pelunasan kreditur sebagaimana ketentuan Pasal 21 UU 37/2004, sehingga transaksi jual beli tanah sebelum pailit berdasarkan perjanjian yang dibuat dibawah tangan tidak dapat mengalihkan hak atas tanah tersebut menurut PP 24/1997 dan objeknya tetap menjadi bagian dari boedel pailit. Meskipun Pasal 49 ayat (3) dan (4) UU 37/2004 memberikan perlindungan bagi pihak ketiga yang beriktikad baik, dalam praktiknya perlindungan tersebut terbatas karena lemahnya kekuatan pembuktian serta ketergantungan pada sisa harta pailit, sehingga menimbulkan ketidakpastian terhadap perlindungan hukum yang diberikan dalam UU 37/2004. Tujuan penelitian ini untuk mengkaji kedudukan hukum pembeli yang memperoleh benda debitur pailit berdasarkan perjanjian yang dibuat dibawah tangan serta merumuskan parameter iktikad baik secara komprehensif agar dapat diterapkan secara konsisten dalam pemeriksaan di persidangan ketika terjadi sengketa boedel pailit di masa yang akan datang.Jenis penelitian yang digunakan ialah penelitian yuridis normatif, dengan menggunakan pendekatan perundang-undangan, kasus, dan perbandingan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa adanya inkonsistensi putusan hakim antara Putusan MA Nomor 359 K/Pdt.Sus-Pailit/2024 dengan Putusan MA Nomor 850 K/Pdt.Sus-Pailit/2017, di mana Putusan MA Nomor 850 K/Pdt.Sus-Pailit/2017 lebih menekankan aspek iktikad baik pada pelaksanaan perjanjian sebagaimana memenuhi ketentuan Pasal 1320, 1338, dan 1458 KUHPerdata, sedangkan putusan Putusan MA Nomor 359 K/Pdt.Sus-Pailit/2024berfokus pada aspek formil pendaftaran tanah sebagaimana ketentuan PP 24/1997. Ketiadaan parameter yang jelas menyebabkan penilaian bergantung pada interpretasi hakim. Oleh karena itu, diperlukan konstruksi hukum yang lebih tegas dengan membandingkan dan merujuk pada sistem hukum kepailitan di Amerika Serikat berdasarkan US Bankrupty Code guna menjamin kepastian dan perlindungan yang adil bagi pihak ketiga.