Pegawai di Indonesia sebagai individu yang bekerja untuk berbagai jenis organisasi, termasuk perusahaan swasta, instansi pemerintah, dan lembaga non-profit memiliki hak dan kewajiban yang diatur hukum serta peraturan sah. Salah satu hak yang dimiliki oleh pegawai adalah hak untuk cuti khususnya cuti besar. PT Pos Indonesia (Persero) Kantor Cabang Utama Solo 57100 telah menerapkan sistem pengajuan cuti besar berbasis website Wahana atau aplikasi mobile Livie untuk meningkatkan efisiensi dan transparansi dalam pengelolaan cuti besar. Pengamatan ini bertujuan untuk mendeskripsikan secara jelas mengenai Sistem Pengajuan Cuti Besar di PT Pos Indonesia Kantor Cabang Utama Solo 57100 serta mengidentifikasi kendala yang dihadapi dalam pelaksanaannya. Jenis pengamatan yang digunakan adalah observasi berperan penuh dengan metode pengumpulan data meliputi wawancara, observasi, dan dokumentasi.

Berdasarkan hasil pengamatan menunjukkan bahwa Sistem Pengajuan Cuti Besar di PT Pos Indonesia (Persero) Kantor Cabang Utama Solo 57100 dilakukan melalui dua tahap, yaitu pengajuan secara manual kepada atasan dan entri data cuti melalui website Wahana atau aplikasi mobile Livie. Kendala yang dihadapi antara lain proses approval yang terkadang terlambat, pegawai lupa password untuk login ke sistem, perangkat yang digunakan untuk login terhubung dengan jaringan yang kurang stabil, dan server down atau aplikasi yang mengalami gangguan. Untuk mengatasi kendala tersebut, disarankan untuk mengembangkan sistem pengajuan cuti besar yang terintegrasi, menambahkan fitur tambahan, memastikan jaringan internet stabil, dan melakukan pengecekan berkala terhadap pengajuan cuti besar yang masuk.