UPPD Samsat Kabupaten Karanganyar merupakan unit pelaksana yang berada dibawah naungan Badan Pengelola Pendapatan Daerah (Bapenda) Provinsi Jawa Tengah yang bergerak di bidang pelayanan seperti pemungutan Pajak Kendaraan Bermotor (PKB). Dalam melayani Pajak Kendaraan Bermotor bekerja sama dengan Kepolisian Daerah Jawa Tengah dan PT Jasa Raharja (Persero). Demi meningkatkan pendapatan daerah dan memberikan pelayanan prima kepada masyarakat maka dilakukan beberapa sistem pelayanan PKB yaitu pelayanan secara langsung (on the spot), pelayanan Samsat Keliling, dan pelayanan online melalui aplikasi New-Sakpole. Tujuan pengamatan yang dilakukan yaitu untuk mendeskripsikan sistem informasi pelayanan pembayaran pajak tahunan kendaraan bermotor pada wilayah UPPD Samsat Kabupaten Karanganyar dan mengetahui apa saja kendala yang dihadapi UPPD Samsat Kabupaten Karanganyar dalam pelaksanaan kegiatan pelayanan dengan menggunakan metode observasi berperan serta, dan menggunakan teknik pengumpulan data berupa wawancara, observasi secara langsung dengan para petugas pelayanan Pajak Kendaraan Bermotor (PKB), dan mengkaji dokumen milik UPPD Samsat Kabupaten Karanganyar sebagai pelengkap dan pendukung penyusunan Tugas Akhir. Hasil pengamatan yang diperoleh yaitu sistem pelayanan PKB secara langsung, pelayanan Samsat Keliling, dan pelayanan online melalui aplikasi NewSakpole. Mulai dari pendaftaran mengecek dan memverifikasi berkas persyaratan, penetapan dan penghitungan PKB, lalu pembayaran PKB hingga pengesahan dan penyerahan STNK. Selain itu, mengetahui kendala-kendala yang dihadapi dalam proses pelaksanaan kegiatan tersebut seperti maintenance Samsat Online, gangguan jaringan yang tidak stabil, ketidakteraturan jadwal Samsat Keliling, dan aplikasi New-Sakpole yang hanya dapat digunakan untuk pembayaran PKB dalam wilayah Provinsi Jawa Tengah saja. Saran yang dapat diusulkan seperti mengadakan perawatan maintenance secara rutin, pemeliharaan jaringan yang stabil, update secara rutin jadwal dan titik lokasi Samsat Keliling, dan pemerintah lain dapat meniru atau melakukan perkembangan sistem pembayaran PKB seperti aplikasi New-Sakpole.