Penelitian ini membahas efektivitas Peraturan Daerah Kota Surakarta Nomor 14 Tahun 2023 tentang Pajak Daerah dan Retribusi Daerah dalam meningkatkan Pendapatan Asli Daerah (PAD) melalui pemungutan Pajak Barang dan Jasa Tertentu (PBJT) Jasa Hiburan, khususnya dalam penyelenggaraan konser musik. Kajian ini dilakukan untuk mengevaluasi sejauh mana peraturan daerah ini mampu meningkatkan penerimaan pajak hiburan dan faktor-faktor yang mempengaruhinya. Penelitian ini menggunakan metode hukum empiris, dengan pendekatan statute approach untuk menganalisis regulasi terkait serta pendekatan sosiologis guna memahami penerapan pajak hiburan di lapangan. Data diperoleh melalui wawancara dengan Badan Pendapatan Daerah (BAPENDA) Kota Surakarta serta studi dokumen terhadap data target dan realisasi PBJT Jasa Hiburan selama periode 2021–2024. Hasil penelitian menunjukkan bahwa efektivitas pajak hiburan di Surakarta mengalami fluktuasi. Efektivitas PBJT Jasa Hiburan pada tahun 2021 dan 2022 hanya mencapai 65%, meningkat menjadi 86% pada 2023, namun mengalami penurunan ke 77% pada 2024. Faktor yang mempengaruhi efektivitas ini meliputi substansi hukum (perubahan regulasi), penegakan hukum (pengawasan pajak), sarana dan prasarana (sistem digitalisasi pembayaran pajak), serta budaya kepatuhan Masyarakat. Penelitian ini merekomendasikan penguatan pengawasan pajak, optimalisasi sistem digital, serta edukasi dan sosialisasi bagi wajib pajak, khususnya bagi Event Organizer (EO) konser musik, agar efektivitas PBJT Jasa Hiburan dapat terus meningkat dan berkontribusi lebih besar terhadap PAD Kota Surakarta.