Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan dan menjelaskan (1) maskulinitas yang terdapat dalam cerita rakyat Magetan, (2) sistem nilai budaya yang terdapat dalam cerita rakyat Magetan, (3) persepsi pemanfaatan hasil kajian maskulinitas dan sistem nilai budaya cerita rakyat Magetan untuk pengembangan bahan ajar sastra di sekolah menegah atas. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif deskriptif dengan strategi etnografi terhadap teks cerita rakyat Magetan sebagai bentuk karya sastra. Sumber data penelitian 40 cerita rakyat Magetan. Teknik pengumpulan data menggunakan studi dokumentasi dan wawancara. Validitas data digunakan triangulasi teori dan triangulasi sumber dalam menguji kredibilitas data. Teknik analisis data melalui proses pengumpulan data, reduksi data, penyajian data dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa (1) maskulinitas dalam cerita rakyat Magetan ditemukan relasi kuasa otoritas antara tokoh laki-laki, struktur sosial tradisional, dan figur karismatik yang dipertahankan melalui legitimasi kebudayaan. Relasi produksi membahas pertanian, kerajinan, dan hasil kesenian ditautkan kontrol atas pengendalian sumber daya, pembagian kerja, dan modal simbolik. Relasi emosional yang mengatur perasaan cinta membahas pernikahan berdasarkan cinta, pernikahan sebagai alat politik, dan pernikahan yang dilakukan dengan ketegangan emosional. (2) sistem nilai budaya terbagi menjadi tiga konsep hakikat hidup manusia, tiga konsep hakikat karya manusia, tiga konsep pandangan manusia terhadap waktu, tiga konsep pandangan manusia terhadap alam, dan dua konsep hubungan manusia antara sesamanya. Nilai budaya inti yang berulang yakni, gotong royong, kerukunan, musyawarah, tepa selira, hormat pada leluhur, religiositas, kerja keras, tanggung jawab kolektif, keadilan distributif, harmoni antara manusia dan alam, tata titi tentrem, dan integritas. Fondasi kehidupan sosial yang saling menghargai, berkeadilan, dan menjaga keseimbangan dengan alam serta tradisi. (3) hasil analisis maskulinitas dan sistem nilai budaya cerita rakyat Magetan dapat digunakan sebagai alternatif sumber bahan ajar buku teks dan handout untuk mata pelajaran bahasa Indonesia kelas X Sekolah Menengah Atas dengan tujuan pembelajaran membandingkan nilai-nilai dan kebahasaan cerita rakyat dan cerita pendek.