Pengelolaan sampah merupakan isu strategis yang menjadi tantangan utama dalam upaya menjaga kelestarian lingkungan, terutama di daerah berkembang seperti di Kabupaten Wonogiri. Untuk menjawab tantangan tersebut, Pemerintah Daerah Kabupaten Wonogiri telah menetapkan Peraturan Daerah Nomor 11 Tahun 2018 tentang Pengelolaan Sampah, yang bertujuan mendorong terwujudnya sistem pengelolaan sampah berwawasan lingkungan dan berkelanjutan. Namun hingga saat ini pelaksanaan dari peraturan tersebut belum menunjukkan hasil yang optimal. Realita di lapangan masih menunjukkan rendahnya tingkat efektivitas pelaksanaan peraturan daerah, ditandai dengan terbatasnya sarana prasarana, lemahnya koordinasi antar lembaga, serta rendahnya partisipasi aktif masyarakat dalam pengelolaan sampah. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pelaksanaan Peraturan Daerah Nomor 11 Tahun 2018 dalam mendukung kebijakan lingkungan berkelanjutan serta merumuskan strategi yang dapat dilakukan untuk meningkatkan efektivitas pengelolaan sampah di Kabupaten Wonogiri. Penelitian ini menggunakan metode hukum empiris, serta teknik porposive sampling dalam pengumpulan data lapangan. Analisis dilakukan menggunakan teori implementasi kebijakan George Edward III dan teori efektivitas hukum Hans Kelsen. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pelaksanaan Peraturan Daerah Nomor 11 Tahun 2018 tersebut belum efektif secara menyeluruh. Pelaksanaan peraturan masih bersifat parsial dan belum mampu membentuk sistem pengelolaan sampah yang terpadu dan konsisten di seluruh wilayah kabupaten. Strategi dalam mendukung upaya pengelolaan sampah berbasis lingkungan berkelanjutan merupakan pendekatan yang dirancang untuk mengelola sampah secara menyeluruh dengan mempertimbangkan kelestarian lingkungan. Pendekatan pentahelix menjadi strategi efektif kerena mampu mengintegrasikan peran lima unsur penting yaitu pemerintah, akademisi, swasta, masyarakat, dan media dalam satu kerangka kerja bersama.