Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui (1) Pelaksanaan pendidikan karakter dalam pembelajaran sejarah di SMAN 2 Surakarta; (2) kendala yang menjadi penghambat dalam pelaksanaan pendidikan karakter dalam pembelajaran sejarah di SMAN 2 Surakarta; (3) Upaya yang dilakukan dalam mengatasi kendala yang menjadi penghambat pelaksanaan pendidikan karakter di SMAN 2 Surakarta.Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif. Objek penelitian adalah guru sejarah dan siswa di SMA Negeri 2 Surakarta. Teknik pengumpulan data menggunakan teknik observasi, wawancara dan dokumen. Teknik pengujian yang dipergunakan dalam menentukan keabsahan data dalam penelitian ini  menggunakan triangulasi metode. Teknik analisis data yang digunakan adalah model interaktif yang terdiri dari tiga komponen utama yaitu reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) Pelaksanaan pendidikan karakter dalam pembelajaran sejarah di SMAN 2 Surakarta dilaksanakan sesuai dengan format RPP dan Kurikulum 2013, pembelajaran dilaksanakan secara daring/online melalui aplikasi zoom, google meet dan whatsapp. (2) Hambatan dalam pelaksanaan pendidikan karakter adalah adanya pandemi covid-19 dimana pembelajaran dilaksanakan secara online sehingga guru tidak dapat mengamati perilaku peserta didik secara langsung apakah pendidikan karakter yang ditanamkan sudah tercapai atau belum; (3) Upaya dalam mengatasi kendala yang ada yaitu guru menjalin kerjasama dengan orang tua peserta didik, sehingga orang tua dapat menggantikan peran guru dalam mengawasi perilaku peserta didik.