Tujuan penelitian ini adalah (1) mengetahui penanaman nilai-nilai karakter melalui mata pelajaran sejarag dalam rangka mengembangkan karakter siswa kelas X di SMK Wijaya Kusuma Surakarta Tahun Ajaran 2016/2017; (2) mengetahui faktorfaktor yang mendukung dan menghambat penanaman nilai-nilai karakter pada siswa kelas X di SMK Wijaya Kusuma Surakarta Tahun Ajaran 2016/2017. Jenis penelitian ini adalah penelitian kualitatif dan metode yang digunakan adalah deskriptif kualitatif. Teknik pengumpulan data menggunakan teknik wawancara, observasi, dan dokumentasi. Validitas data menggunakan teknik triangulasi yaitu triangulasi data dan triangulasi metode. Teknik analisis data dalam penelitian ini menggunakan model teknik analisis interaktif yang dimulai dari tahap pengumpulan data, reduksi data, penyajian data dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian ini adalah; (1) penanaman nilai-nilai karakter dalam pembelajaran sejarah di SMK Wijaya Kusuma Surakarta dalam penyampaiannya menyisipkan nilai-nilai karakter yang dikaitkan dengan pembejaran sejarah. Proses pembelajaran sejarah dikemas sedemikian rupa dari proses perencanaan, pelaksanaan dan evaluasi. Pembelajaran menggunakan metode dan media yang disesuaikan dengan nilai karakter yang akan dikembangkan dalam diri siswa. Penerapan pendidikan karakter dengan memberikan reward and punishment terhadap siswa. Pemberian reward untuk siswa yang mampu menampilkan perilaku yang berkarakter dan berpotensi, sedangkan punisment (sanksi) diberikan kepada siswa yang tidak menampilkan perilaku berkarakter dan tidak mengikuti pembelajaran dengan baik atau melanggar aturan sekolah; (2) Pelaksanaan pendidikan karakter di SMK Wijaya Kusuma Surakarta didukung oleh beberapa faktor seperti sarana dan prasarana yang cukup memadai, guru sejarah yang selalu memotivasi peserta didik untuk mengembangkan karakter yang baik, berbagai macam Kegiatan ekstra kurikuler, kemudian poster dan slogan yang bermuatan nilai-nilai karakter. Selain itu terdapat pula faktor-faktor yang menghambat penanaman karakter peserta didik yaitu adanya latar belakang siswa yang berbeda, kemudian guru sejarah belum memiliki instrumen khusus untuk menilai karakter siswa, serta banyaknya tempat-tempat di luar lingkungan sekolah yang memberikan efek negatif bagi siswa seperti warnet dan game online.
 
Kata kunci : Pembelajaran Sejarah, Nilai-nilai Karakter.