Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis alasan hakim tidak mengabulkan permintaan dwangsom dalam gugatan perbuatan melawan hukum terkait sengketa tanah meskipun syarat Pasal 606a dan Pasal 606b Reglement op de Rechtsvordering (Rv) telah terpenuhi, serta menganalisis efektivitas dwangsom dalam menjamin pelaksanaan putusan secara sukarela oleh tergugat. Penelitian ini merupakan penelitian hukum normatif yang bersifat preskriptif dengan pendekatan kasus dan menggunakan bahan hukum primer, sekunder, serta tersier yang dianalisis secara deduktif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa hakim menolak permintaan dwangsom dengan pertimbangan bahwa pelaksanaan putusan masih dapat dilakukan melalui mekanisme eksekusi riil. Namun secara normatif, perkara tersebut telah memenuhi syarat penerapan dwangsom karena putusan bersifat condemnatoir dan bukan berupa pembayaran sejumlah uang. Tidak diterapkannya dwangsom menunjukkan bahwa penerapan Pasal 606a dan Pasal 606b Rv dalam praktik peradilan masih belum optimal. Efektivitas dwangsom dianalisis menggunakan teori efektivitas hukum menurut Soerjono Soekanto yang meliputi faktor hukum, penegak hukum, sarana, masyarakat, dan kebudayaan. Hasil analisis menunjukkan bahwa efektivitas dwangsom masih menghadapi hambatan berupa belum jelasnya pengaturan, belum konsistennya penerapan hakim, hambatan eksekusi, serta rendahnya kepatuhan pihak yang kalah terhadap putusan pengadilan. Meskipun demikian, dwangsom tetap memiliki fungsi penting sebagai alat untuk mendorong pelaksanaan putusan secara sukarela, khususnya dalam sengketa tanah.