Karya sastra cerita cekak (cerkak) merupakan cerminan kehidupan masyarakat, khususnya masyarakat Jawa. Penelitian ini dilatarbelakangi oleh pemikiran tersebut dengan mengkaji tujuh cerkak pilihan dalam antologi Cengkir Gadhing Tamparan Sutra yang dihimpun Ary Nurdiana. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan: (1) keterkaitan antarunsur struktural menggunakan teori strukturalisme Robert Stanton, (2) bentuk refleksi sosial masyarakat Jawa menggunakan teori sosiologi sastra Ian Watt, dan (3) ideologi pengarang bekerja pada saat buku antologi cerkak Cengkir Gadhing Tamparan Sutra karya Ary Nurdiana, dkk diciptakan berdasarkan teori sosiologi sastra Alan Swingewood. Metode penelitian yang digunakan adalah kualitatif deskriptif dengan teknik analisis konten (content analysis). Data primer berupa tujuh cerkak karya berbagai penulis dalam antologi tersebut, didukung data sekunder dari literatur empiris terkait. Hasil dan simpulan penelitian menunjukkan bahwa: (1) Terdapat keterkaitan yang padu antarunsur struktural dalam ketujuh cerkak tersebut yang membangun keutuhan cerita. (2) Bentuk refleksi sosial dalam cerkak tersebut secara akurat merepresentasikan kondisi realitas sosial yang umum terjadi di masyarakat Jawa. (3) Ideologi pengarang memberikan kita gambaran pemikiran dalam kehidupan masyarakat Jawa pada saat buku antologi ini diciptakan pada tahun 2017, sebagaimana pemikiran masyarakat Jawa saat itu dengan masa kini adalah masalah dan konflik yang berbeda diantara kedua rentang waktu tersebut. Selain itu, ditemukan bahwa latar belakang para pengarang yang mayoritas merupakan pengajar dan pegiat sastra sangat memengaruhi karya ini. Penciptaan cerkak ini menjadi manifestasi semangat mereka dalam melestarikan sastra Jawa di tengah maraknya media modern di lingkungan masyarakat.