Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan: (1) perwatakan para tokoh utama; (2) konflik batin tokoh utama; (3) nilai pendidikan; dan (4) relevansi naskah drama Syekh Siti Jenar sebagai materi ajar apresiasi drama di SMA. Metode yang digunakan kualitatif deskriptif. Sumber data yang digunakan berupa dokumen dan informan. Teknik pengambilan sampel menggunakan purposive sampling. Teknik pengumpulan data menggunakan teknik analisis dokumen dan wawancara. Validitas data dilakukan dengan triangulasi teori dan triangulasi sumber. Analisis data menggunakan analisis interaktif. Hasil penelitian dapat diuraikan sebagai berikut. (1) Perwatakaan para tokoh utama naskah drama Syekh Siti Jenar digambarkan secara variatif, baik dari segi dimensi fisiologis, psikologis, maupun sosiologis; (2) Wujud konflik batin yang dialami oleh tokoh utama meliputi harapan tidak sesuai dengan kenyataan, kebimbangan dalam menghadapi permasalahan, dan pertentangan antara pilihan yang tidak sesuai dengan keinginan. Konflik didominasi oleh ego daripada id; (3) Nilai pendidikan dalam naskah drama terdiri dari nilai pendidikan religius, moral, sosial, dan budaya. Nilai pendidikan didominasi oleh nilai pendidikan religius; (4) Naskah drama Syekh Siti Jenar telah memenuhi standar kelayakan isi, bahasa, penyajian, dan grafika serta dapat dijadikan sebagai materi ajar apresiasi drama di pada pembelajaran kelas XI serta kelas XII. Kata kunci : konflik batin, nilai pendidikan, naskah drama Syekh Siti Jenar, materi ajar apresiasi drama